The Relative Migratory Aptitude of Cyclohexyl and Phenyl Groups in the Pinacol and the Aminohydrin Rearrangement

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  • ピナコール転位とアミノヒドリン転位におけるシクロヘキシル基とフェニル基の相対転位性

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シクロヘキシル基とフェニル基のピナコール転位およびアミノヒドリン転位における相対転位率を求めるため, 1,2-ジシクロヘキシル-1,2-ジフェニルエチレングリコール(X)の硫酸触媒によるピナコール転位と, 2-アミノ-1-シクロヘキシル-1-フェニルエチルアルコール(XIII)の亜硝酸によるアミノヒドリン転位を行ない, Xのラセミ形からもメソ形からもフェニル基の転位したシクロヘキシルジフェニルメチルシクロヘキシルケトン(XII)を得,XIIIからはべンジルシクロヘキシルケトン(XIV) 85% とシクロヘキシル基の転位した ω-シクロヘキシルアセトフェノン(XV) 15% の混合物を得た。この結果と前報までに得られた結果とからこれらの転位反応の機構を考察した。

Journal

  • Nippon kagaku zassi

    Nippon kagaku zassi 82 (12), 1724-1727, 1961

    The Chemical Society of Japan

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