The Oxidation of Epoxidet by Amine Oxides

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  • アミンオキシドによるエポキシドの酸化

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三フッ化ホウ素を触媒とするDMSOとエポキシドの反応によりケト-アルコールが生成することが知られている。DMSOと類似の反応性を有するアミンオキシドとエポキシドの反応においても同様な反応の起ることが考えられる。<BR>著者らはDMSOとスチレンオキシド(I)の反応を150℃で15時間行なった場合には触媒の三フッ化ホウ素が存在しなくてもかなりよい収率(46%)でケト-アルコールが得られることを見いだした。また,シクロヘキセンオキシドとDMSOの反応においてはケト-アルコールとともにシクロペンテン-l-アルデヒド(II)(収率3%)が生成することを見いだした。アミンオキシドとエポキシドの反応によりケトアルコールも得られたが,主生成物はエポキシド環の炭素-炭素結合が酸化開裂して生成したカルボニル化合物であった。たとえば,Iからフェナシルアルコール(4～11%),ベンズアルデヒド(4～47%)およびホルムアルデヒド(II),シクロヘキセンオキシドから2-オキシシクロヘキサノン(1～14%),II(3～17%)および微量のアジボアルデヒド,α-メチルスチレンオキシドからアセトフェノン(17%),およびn,1,2-ブチレンオキシドからプロピオンアルデヒド(10%)およびバラホルムアルデヒド(13%)が得られた。

Journal

  • Nippon kagaku zassi

    Nippon kagaku zassi 87 (9), 975-977,A54, 1966

    The Chemical Society of Japan

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