Reactions of Schiff Bases and Alkyl Vinyl Ethers Catalyzed by HCo(C0)<SUB>4</SUB>

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  • JOH Takashi
    he Institute of Scien tific and Industrial Research, Osaka University
  • HAGIHARA Nobue
    he Institute of Scien tific and Industrial Research, Osaka University

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  • ヒドリドテトラカルボニルコバルト触媒によるSchiff塩基とアルキルピニルエーテルの反応

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オクタカルボニルジコパルトによるSchiff塩基とアルキルビニルエーテルの反応の溶液の赤外吸収スペクトルを検討し,ヒドリドテトラカルボニルコパルトがこの反応の活性種として作用していると推定した。これを確かめるためにヒドリドテトラカルボニル雛バルト触媒によるSchiff塩基とアルキルビニルエーテルの反応を検討した。テトラヒドロフラン中での反応では,キノリン誘導体を生成した。一方,メタノールを溶媒とした場合にはキノリン誘導体とともにβ-フェニル-β-(フェニルアミノ)プロピオンアルデヒドのアセタールを生成した。この両生成物の生成比はSchiff塩基の電子的性質に依存することを認めた。すなわち,電子供与性置換基を有するSchiff塩基は主としてキノリン誘導体を生成し,電子受容性の置換基をもつSchiff塩基は主としてアセタールを生成した。さらにテトラカルボニルニッケルを用いてのメタノール溶媒中の反応ではテトラヒドロキノリン誘導体とβ-フェニル-β-(フェニルアミノ)プロピオンアルヂヒドのアセタールを生成することを認めた。<BR>また,これらの実験結果から金属カルボニルを用いるSchiff塩基とアルキルビニルエーテルの反応の触媒の作用機構ならびに反応径路について考察した。

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