書誌事項
- タイトル別名
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- Development of Cationic Diels-Alder Reaction in Highly Polar Media and Total Syntheses of Natural Products.
- コウキョクセイ ハンノウバ オ モチイル カチオンディールス アルダー ハンノウ ノ カイハツ ト テンネンブツ ゴウセイ エ ノ オウヨウ
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説明
Our longstanding interest in the Diels-Alder reactions led us to examine lithium perchlorate in diethyl ether (LPDE) as a medium for effecting [4 + 2] cycloadditions, despite the general view that the rate of the Diels-Alder reaction is essentially independent of solvent polarity. This article describes an effecient, synthetically useful protocol for the construction carbocyclic systems via intramolecular cationic Diels-Alder reactions of in situ-generated heteroatom-stabilized allyl cations in highly polar media. We also present that use of catalytic acid in LPDE to promote intramolecular Diels-Alder reactions of conformationally restricted substrates possessing terminal dienes results in acid catalyzed migration of the diene prior to [4 + 2] cycloaddition.
収録刊行物
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- 有機合成化学協会誌
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有機合成化学協会誌 58 (1), 39-49, 2000
公益社団法人 有機合成化学協会
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キーワード
詳細情報 詳細情報について
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- CRID
- 1390001205277216384
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- NII論文ID
- 10008818739
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- NII書誌ID
- AN0024521X
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- ISSN
- 18836526
- 00379980
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- NDL書誌ID
- 4957659
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- 本文言語コード
- ja
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- データソース種別
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- JaLC
- NDL
- Crossref
- CiNii Articles
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- 抄録ライセンスフラグ
- 使用不可