π‐アリルパラジウム中間体への分子内アルケン挿入および分子内アレン挿入を経る連続的５員環骨格構築の研究

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  • 土井 隆行
    東京工業大学大学院理工学研究科応用化学専攻

書誌事項

タイトル別名
  • Sequential Five-Membered Ring Formation via Intramolecular Alkene Insertion and Intramolecular Allene Insertion to a .PI.-Allylpalladium Intermediate.
  • パイ アリルパラジウム チュウカンタイ エ ノ ブンシ ナイ アルケン ソウニュウ オヨビ ブンシ ナイ アレン ソウニュウ オ ヘル レンゾクテキ 5インカン コッカク コウチク ノ ケンキュウ

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抄録

Palladium (0) -catalyzed tandem cyclization of 6-allyl-2, 7-octadienyl acetate 4 afforded the trans-fused bicyclo [3.3.0] octane 5 by intramolecular alkene insertion to a π-allylpalladium intermediate with 5-exo mode, followed by another intramolecular alkene insertion to the resulting σ-alkylpalladium intermediate. The reaction of 6, a methyl substituted derivative at the 7 position, also provided the novel trans-fused 7 and 8 whereas that of 11 which has dimethyl groups at the 2 and 7 position lead to 12 via 6-exo cyclization. Intramolecular reactions of the π-allylpalladium intermediates to allene moieties afforded two modes of cyclization (15→16 and 32→33). The former reaction was applied to a synthesis of isoiridomyrmecin (31). A domino cyclization of acyclic 41 was achieved via five and six consecutive carbon-carbon bond formations to successfully provide tricyclic 44 and tetracyclic 43.

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参考文献 (10)*注記

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