シンビオジノライドの構造解明に向けた合成化学的アプローチ：C79-C104フラグメントの立体発散的合成と立体構造改訂

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  • Synthetic Approach toward the Structural Elucidation of Symbiodinolide: Stereodivergent Synthesis and Stereostructural Revision of the C79-C104 Fragment
  • シンビオジノライド ノ コウゾウ カイメイ ニ ムケタ ゴウセイ カガクテキ アプローチ : C79-C104 フラグメント ノ リッタイ ハッサンテキ ゴウセイ ト リッタイ コウゾウ カイテイ

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抄録

<p>Stereoselective synthesis of the proposed C79-C104 fragment of symbiodinolide, a polyol marine natural product, revealed that the stereochemistry of the C91-C99 carbon chain domain of this natural product needs to be reassigned. Next, stereodivergent synthesis of eight possible diastereomers corresponding to the C79-C97 and C94-C104 fragments resulted in the proposal of two candidate stereostructures, respectively. The synthesis of four candidate compounds of the C79-C104 fragment and comparison of their 13C NMR data with those of the natural product allowed stereostructural revision of this fragment of symbiodinolide.</p>

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