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- 石川 勇人
- 熊本大学大学院自然科学研究科
書誌事項
- タイトル別名
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- Unified Total Synthesis of Tryptophan-based Dimeric Diketopiperazine Alkaloids
- トリプトファン ユライ ニリョウ タイケイ ジケトピペラジンアルカロイドルイ ノ モウラテキ ゼン ゴウセイ
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抄録
A concise synthesis of WIN 64821 (1), eurocristatine (2), 15,15’-bis-epi-eurocristatine (3), ditryptophenaline (4), ditryptoleucine A (6), WIN 64745 (7), cristatumin C (8), asperdimin (9), naseseazine A (10), and naseseazine B (11) is detailed based on a unique bioinspired dimerization reaction of tryptophan derivatives in aqueous acidic solution and one-pot procedure for construction of diketopiperazine rings. Total yields of these alkaloid syntheses were from 10% up to 27%. In addition, 1’-(2-phenylethylene)-ditryptophenaline (5) was synthesized using three one-pot operations. The studies detailed herein provided synthesized natural products for inhibitory activities of ubiquitin-specific protease 7 (USP7) and foam cell formation in macrophages.
収録刊行物
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- 有機合成化学協会誌
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有機合成化学協会誌 74 (2), 104-116, 2016
公益社団法人 有機合成化学協会
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詳細情報 詳細情報について
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- CRID
- 1390001205340579712
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- NII論文ID
- 130005138524
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- NII書誌ID
- AN0024521X
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- ISSN
- 18836526
- 00379980
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- NDL書誌ID
- 027099887
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- 本文言語コード
- ja
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- データソース種別
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- JaLC
- NDL
- Crossref
- CiNii Articles
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- 抄録ライセンスフラグ
- 使用不可