アポモリフ#ン族アルカロイドの合成に就て

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  • Versuch zur Synthese der Alkaloide von der Apomorphingruppe.

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Nitrirt man Acetohomovanillinsaure (Smp. 140°), so erhalt man zwei Mononitroderivate (Smp. 195° u. Smp. 125°). Dass die hoher schmelzende der Nitro·(2)·methoxy·(3)·acetoxy·(4)·phenylessigsaure entsprich, wurde dadurch bewiesen, dass sie durch Oxydation (nach vorherigem Verseifen u. Methylieren) die schon bekannte v-o-Methyl-vanillinsaure (Smp. 202°) liefert. Das Chlorid der v-o-Nitromethyl-homovanillinsaure verbindet sich leicht mit Phenylaethylamin unter bildung von Nitrohomoveratroylphenylaethylamid (Smp. 119°) (I), das man durch Einwirkung von P2O5, POCl3, PCl3 oder von Al2Cl6 nicht in Nitroveratryldihydroisochinolin (II) ueberfuhren kann. [chemical formula] Dagegen Homoveratroylphenylaethylamin (Smp. 111.50°) (III) liefert durch Erwarmen mit POCl3 in Xylollosung Homoveratryldihydroisochinolin IV (Smp. 138°). Das letztere gibt ein Sulfat (Smp. 124°), N-Methylsulfat (Smp. 240°) und Jodmethylat (Smp. 198°). Beim Nitriren wurde daraus V. dargestellt, welches beim Oxydiren s-o-Nitroveratrumsaure (Smp. 192°) liefert. [chemical formula] Das Homoveratroylpiperonylaethylamid VI (Smp. 136°) liefert in Benzollosung durch POCl3 HCl-salz Smp. 207°, Jodmethylat Smp. 225°, Chlormethylat Smp. 137°. Beim Nitriren von VII erhalt man nur ein Gemisch von isomeren Nitroderivaten, die sich nicht trennen lasst. [chemical formula] Das Homoveratroylpiperonylaethanolamid (VIII) (Smp. 91°) (dargestellt aus Homoveratrumsaurechlorid und Piperonylaethanolamin) liefert durch Einwirkung von POCl3 Homoveratryldehydronorhydrastinin IX (Smp. 130°) (Methyljodat Smp. 210°). [chemical formula] 1. 〓 Nitriren liefert IX ein Mononitroderivat, gelbe Nadeln vom Smp 〓, HCl-salz Smp. 244°, N-Methylsulfat Smp. 210°.

収録刊行物

  • YAKUGAKU ZASSHI

    YAKUGAKU ZASSHI 1925 (519), 429-450, 1925

    公益社団法人 日本薬学会

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