ジフェニルアミノフタリド誘導体の合成と性質

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  • Syntheses and Properties of Diphenylaminophthalide Derivatives
  • ジフェニルアミノフタリド ユウドウタイ ノ ゴウセイ ト セイシツ

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抄録

ジフェニルアミノフタリド誘導体を合成し, それらのカラーフォーマーとしての性質を検討した。ベンゾイル安息香酸類とジフェニルアミン類をピリジンと無水酢酸溶媒中での縮合反応により各種置換基をジフェニルアミノ部分 (4-R2, 4-R3) と3-フェニル部分 (2-X) にもつジフェニルアミノフタリド誘導体を合成した。合成したジフェニルアミノフタリド誘導体は酸性溶媒中で発色し, 赤色から赤紫色を示した。これらの可視吸収スペクトルを測定し, 吸収スペクトルに及ぼす置換基効果を検討した。置喚基R2とR3の影響はジエチルアミノ基, ジメチルアミノ基, メトキシ基, 無置換の順にλmaxを長波長から短波長へとシフトした。置喚基Xの影響はエトキシ基, ヒドロキル基, メチル基の順にλmaxを短波長から長波長へとシフトした。これらの置喚基効果はR2とR3の電子供与性の増加は吸収スペクトルの長波長側へのシフトを起し, Xの電子供与性の増加は短波長側へのシフトを起すことを示している。さらにこれらの置喚効果をPPP-MO計算でも議論した。

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