ビスラクトン型フルオランのo-ヒドロキシ誘導体の合成と性質

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タイトル別名
  • Syntheses and Properties of o-Hydroxy Bislactone Derivatives of Fluorans
  • ビスラクトンガタ フルオラン ノ o ヒドロキシ ユウドウタイ ノ ゴウセイ

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2- (4-ジアルキルアミノ-2-ヒドロキシベンゾイル) 安息香酸類とフルオラン類とを無水酢酸で縮合させることにより, 相当するビスラクトン型フルオランのアセトキシ誘導体を合成し, これを加水分解してヒドロキシ誘導体を合成した。また, ベンゾイル安息香酸類とフルオラン類とを約80%硫酸中で縮合することでもビスラクトン型フルオランのヒドロキシ誘導体を合成した。さらに, これらのヒドロキシ誘導体を, ヘキサメチルジシラザン (以下HMDSと略す) および塩化ベンゾイルと反応させることにより, 相当するトリメチルシロキシおよびベンゾイルオキシ誘導体を合成した。これらビスラクトン型フルオラン類のo-ヒドロキシ誘導体は, 酸および塩基の両性で発色したので, それぞれ, 塩酸および水酸化ナトリウム水溶液中の可視吸収スペクトルを測定した。塩酸中では, ビスラクトン化合物は相当する出発物質のフルオラン化合物とほぼ同じλmaxを示したが, 水酸化ナトリウム水溶液中では, 異なるλmaxを示した。また, 可視吸収スペクトルの結果からその発色機構についても考察した。

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