カルボジイミド型脱水縮合剤を用いるα,β-不飽和カルボン酸の脱共役エステル化反応

DOI
  • 市川 喬士
    徳島大学大学院ヘルスバイオサイエンス研究部
  • 中尾 允泰
    徳島大学大学院ヘルスバイオサイエンス研究部
  • 佐野 茂樹
    徳島大学大学院ヘルスバイオサイエンス研究部
  • 長尾 善光
    徳島大学大学院ヘルスバイオサイエンス研究部

書誌事項

タイトル別名
  • Deconjugative Esterification of &alpha,&beta-Unsaturated Carboxylic Acids through Carbodiimide Coupling

説明

We have disclosed the deconjugative esterification of &alpha,&beta-unsaturated carboxylic acids through 1,3-dicyclohexylcarbodiimide (DCC) coupling. In the presence of trimethylamine hydrochloride and N,N-dimethylethylamine, an esterification of (E)-5-phenylpent-2-enoic acid and isopropanol through DCC coupling in CH2Cl2 at 50ºC afforded &beta,&gamma-unsaturated ester as a major product with a ratio of 91:9. The tendency toward deconjugation in the esterification seemed to depend on the bulkiness of alcohols. The reaction probably involves the generation of a conjugated ketene intermediate, which is converted into the corresponding &beta,&gamma-unsaturated esters by treatment with alcohols.

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キーワード

詳細情報 詳細情報について

  • CRID
    1390001205635773568
  • NII論文ID
    130006998329
  • DOI
    10.14895/hannou.35.0.108.0
  • 本文言語コード
    ja
  • データソース種別
    • JaLC
    • CiNii Articles
  • 抄録ライセンスフラグ
    使用不可

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