アミノ酸誘導体に関する研究(第3報)アセトアセチルアミノ酸を用いるトリペプチドおよびテトラペプチドの簡易合成

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書誌事項

タイトル別名
  • Studies on Animo Acid Derivatives. III. Preparation of Tripeptides and Tetrapeptide Using Acetoacetyl Amino Acids
  • アミノ酸誘導体に関する研究-3-アセトアセチルアミノ酸を用いるトリペプチドおよびテトラペプチドの簡易合成
  • アミノサン ユウドウタイ ニ カンスル ケンキュウ 3 アセトアセチル アミノ

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説明

N-(4-Bromoacetoacetyl) amino acid esters (2a and 2b), which were easily prepared by bromination of N-acetoacetylamino acid esters (1a and 1b), were treated with hydrogen azide in concentrated sulfuric acid (Schmidt reaction) to give N-(N-bromoacetylglycyl)-amino acid esters (3a and 3b). Treatment of compound 3a and 3b with sodium azide gave the corresponding N-(N-azidoacetylglycyl) amino acid etsers (4a and 4b), which were transformed into tripeptides (5a and 5b) by catalytic hydrogenation in the presence of palladiumcarbon. Similarly, N-(N-acetoacetyl-L-phenylalany)-L-leucine ethyl ester (6) gave rise to tetrapeptide (H-Gly-Gly-Phe-Leu-OEt) (10).

収録刊行物

  • 薬学雑誌

    薬学雑誌 104 (6), 587-591, 1984

    公益社団法人 日本薬学会

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