ナフタリンのクロルメチル化について(第1報)

DOI 機関リポジトリ Web Site

書誌事項

タイトル別名
  • On the Chloromethylation of Naphthalene (Part I)
  • ナフタリン ノ クロルメチルカ ニ ツイテ 1

この論文をさがす

抄録

type:Article

We have intended to prepare α-chloromethyl naphthalene in a good yield that is an important starting material of naphthyl acetic acid--as well-known plant growth regulator. Naphthalene (21.5g), paraformaldehyde(5g), concentrated hydroehloric acid (33g), 84.25% conced. sulfuric acid and some of mercury compound (0.2--1.0% to naphthalene) as a condensing agent are mixed and heated in a reaction vessel under vigorous stirring. When the reaction has been made at 80--85℃ for 7 hours, the yield ofα-chlcromethyl naphthalene is easily obtained in a more than 90% (based on naphthalene consumed). yield. Particularly, M ercurous chloride shows a better yield.

植物ホルモンとして著名なα-ナフチル醋酸の原料であるI-クロルメチルナフタリンの収量よき合成法を日的として本研究を行った。I-クロルナフタリンの合成法はプラン又はケレー反応に端を発し，その後，多数の研究改良法が発表されているが大別するとフォルマリン又はパラフォルムアルデヒドに塩素化剤として乾燥塩酸ガス或は濃塩酸を単独又は共用し縮合剤としては燐酸，硫酸，酢酸，塩化亜鉛等を，これまた単独或は併用してしる。中には溶媒として石油系炭化水素を用いるものもあるが得量は40～75%位である。我々は工業的製法としてパラフォルムアルデヒドに最も簡単な濃塩酸と硫酸を用いるに当り硫酸の濃度，反応時間及び触媒効果等を調べた。本報では硫酸濃度84.25%のものを使用し目的物を悠に90%以上の得量で得た。

identifier:富山大学工学部紀要，11(1/2)

収録刊行物

キーワード

詳細情報 詳細情報について

問題の指摘

ページトップへ