Modifizierte Wichterle-Reaktion. Ein Weg zur Darstellung von 2-Cyclohexenonen und 1,4-Diketonen. Synthese von 4-Estren-3,17-dion und Dihydrojasmon.

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公開日
1979
DOI
  • 10.1246/bcsj.52.2978
公開者
公益社団法人 日本化学会

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Während die Behandlung von 2-(3-Chlor-2-butenyl)-2-methylcyclohexanon mit konz. H2SO4 2,5-Dimethylbicyclo[3.3.1]non-2-en-9-on als Hauptprodukt ergab, wurde beim Erhitzen in HCO2H in Anwesenheit von HClO44a-Methyl-Δ1(8a)-2-octalon in 70 bis 98%-iger Ausbeute erhalten. Unter diesen Bedingungen reagierten andere α(Chlorbutenyl)ketone analog und lieferten die entsprechende Annelierungsprodukte in hohen bis mässigen Ausbeuten. Aus α-(2-Haloallyl)ketonen wurden 1,4-Diketone gewonnen. Als Anwendungsbeispiele wurden 4-Estren-3,17-dion und Dihydrojasmon synthetisiert.

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