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- Yamada Hidetoshi
- School of Science and Technology, Kwansei Gakuin University, Gakuen, Sanda 669-1337, Japan
書誌事項
- タイトル別名
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- O-Glycosylation Reaction Using Axial-rich Glycosyl Donors
- アキシアル・リッチな糖供与体を用いたO-グリコシル化反応[含 英語文]
- アキシアル リッチ ナ トウ キョウヨタイ オ モチイタ O グリコシルカ ハンノウ ガン エイゴブン
- ChemInform Abstract: O‐Glycosylation Reaction Using Axial‐Rich Glycosyl Donors
- 公開日
- 2011
- 資源種別
- journal article
- DOI
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- 10.4052/tigg.23.122
- 10.1002/chin.201208247
- 公開者
- FCCA(Forum: Carbohydrates Coming of Age)
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説明
ピラノース環の立体配座を、アキシアル配向した置換基がより多い立体配座に固定して行ったL-O-ラムノシル化反応とD-O-グルコシル化反応について述べる。本稿では、このような立体配座をアキシアル・リッチな立体配座と呼ぶ。どちらの糖も、隣接したトランスジオールに嵩高いシリル基を導入すると、そのピラノース環をアキシアル・リッチな立体配座に固定できた。このように立体配座を束縛したL-ラムノース誘導体は、トリクロロアセトイミデート体としてグリコシル化反応を行うと、β体のラムノシドを優先して与えた。ただし、α:β比が最高で1:4であり、実用性を唱えるレベルではなかった。一方、アキシアル・リッチなグルコース供与体を用いた場合は、アノマー位での立体選択性が最高でα:β = 2：98の、高β選択的な反応が進行した。この場合、ピラノース環の立体配座がイス形ではなく、アキシアル・リッチなねじれ舟形であることが、選択性発現の鍵であった。この方法は、β-O-グルコシド結合の構築法として長く利用されている2位アシル保護基の隣接基関与に基づく立体選択性の発現法を用いない方法であり、隣接基関与法では合成しにくい構造形式である2位配糖型β-O-グルコシド合成に、その特徴を活かすことができた。
収録刊行物
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- Ｔｒｅｎｄｓ ｉｎ Ｇｌｙｃｏｓｃｉｅｎｃｅ ａｎｄ Ｇｌｙｃｏｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ
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Ｔｒｅｎｄｓ ｉｎ Ｇｌｙｃｏｓｃｉｅｎｃｅ ａｎｄ Ｇｌｙｃｏｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ 23 (131), 122-133, 2011
FCCA(Forum: Carbohydrates Coming of Age)
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キーワード
詳細情報 詳細情報について
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- CRID
- 1390282679345083136
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- NII論文ID
- 10029582877
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- NII書誌ID
- AA10995236
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- COI
- 1:CAS:528:DC%2BC3MXht1GmsbjL
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- ISSN
- 18832113
- 15222667
- 09157352
- 09317597
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- NDL書誌ID
- 11218673
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- 本文言語コード
- ja
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- 資料種別
- journal article
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- データソース種別
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- JaLC
- NDLサーチ
- Crossref
- CiNii Articles
- KAKEN
- OpenAIRE
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- 抄録ライセンスフラグ
- 使用不可
