DBUを用した二酸化炭素と二硫化炭素からの炭酸ジアルキルおよびチオ炭酸ジアルキル生成における反応の相違

書誌事項

タイトル別名
  • Difference of Chemical Behavior of Carbon Dioxide and Carbon Disulfide on the Reaction with DBU Forming Dialkyl Carbonates and Trithiocarbonatest
  • Novel organic synthesis using DBU. XI. Difference of chemical behavior of carbon dioxide and carbon disulfide on the reaction with DBU forming dialkyl carbonates and trithiocarbonates.

説明

水あるいはアルコール存在下のDBUは,CO2を可逆的に吸収してDBUの炭酸塩あるいは炭酸水素エステル塩を生成した。また,この塩は温和な条件下でアルキル化剤と反応し,好収率で炭酸ジアルキルを生成した。<BR>一方,水とCS2とDBUの(モル比2:3:4)混合物を,80℃ に加熱すると,1モル当量のCO2を発生して,2モル当量のDBUのトリチオ炭酸塩が生成し,さらにこれはアルキル化剤と反応して,好収率でトリチオ炭酸ジアルキルを生成した。<BR>これらのCO2とCS2の場合の反応の相違は,生成するS-イオンの求核性がO-イオンよりも大きいためと考察した。

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