Co-Mn-Br系触媒による2,6-ジメチルナフタレンの液相酸素酸化

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タイトル別名
  • Autoxidation of 2, 6-Dimethylnaphthalene Catalyzed by Co-Mn-Br Catalyst in Acetic Acid
  • Co Mn Brケイ ショクバイ ニ ヨル 2 6 ジメチルナフタレン ノ エ

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説明

2,6-ジメチルナフタレン酢酸溶液のCo-Mn-Br系触媒による酸素酸化について,反応条件の生成物におよぼす効果を研究した。メチル基の酸化は順次アルデヒドを経由し,カルボキシル基にいたる逐次反応により進行した(図3,4)。基質の反応率はその初濃度の増加によりいちじるしく減少し,ナフタレン環により抑制反応が起こることを示唆した(図1,2)。酸化反応が進行するにつれて,臭化物イオンが不活性な有機臭化物に変換されることが認められ,反応速度の低下に対応した。ナフタレン環上のるメチル基は,ベンゼン環上のメチル基よりも酸化されやすいが(図5,6),上記の抑制効果および中間生成物であるホルミルナフトエ酸が難溶性であるために,90℃においてはジメチルナフタレンの酸化はゆっくりと進行した。しかし,150℃,10気圧の酸素加圧下では,低濃度の2,6-ジメチルナフタレンのジカルボン酸への酸化は円滑に進行し,85%程度の収率を示した。

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