分子内aza-Wittig反応の反応性

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タイトル別名
  • Reactivity of Some Intramolecular Aza-Wittig Reactions
  • ブンシナイ aza Wittig ハンノウ ノ ハンノウセイ
  • Syntheses of novel carbo- and heteropolycycles. V. Reactivity of some intramolecular aza-wittig reactions.

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抄録

ω-アジドカルボニル化合物[2],[4],およびω-クロロ酸アジド化合物[6]の分子内aza-Wittig型閉環反応性について検討した。出発原料であるアジド化合物は,対応するクロロ化合物の相間移動触媒存在下,NaN3の求核産換反応により,または,HN3のα,β-不飽和ケトンへのMichael付加反応により合成した。<BR>一般に,分子内aza-Wittig型反応による五員環への閉環反応は容易に進行したが,四員環への閉環反応は進行しなかった。しかし,2-フエニル-1-アギチン[18]のβ-アジドプロピオフェノン[2a]の分子内aza-Wittig反応による生成は,1-フエニルシクロピロピルアジド[23]の熱分解による別途合成,および,[18]のLiAlH4還元体[19]の生成により確認できた。

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