光誘起脱ハロゲン化によるアリル基移動反応

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タイトル別名
  • Ally! Migration Effected by Photoinduced Dehalogenation of the Chlorine Adducts
  • ヒカリ ユウキ ダツ ハロゲンカ ニ ヨル アリルキ イドウ ハンノウ

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説明

3-ブロモシクロヘキセンへの塩素付加により得られる1-プロモ-2,3-ジクロロシクロヘキサンにトリエチルアミンの存在下で紫外光照射すると,原料の臭化アリルからみて二重結合の移動したとみられる3-クロロシクロヘキセン(収率50%)を与える。この反応を非対称置換アリルブロミドである臭化シンナミルと1-プロモ-2-ブテンに適用したところ位置選択的に効率よくアリル移動した塩化アリル類を与えた。たとえば,3-プロモ-1,2ジクロロ-1-フェニルプロパンの場合,生成するクロリドはほぼ選択的に3-クロロ-3-フェニル-1-プロペンであり,異性化した塩化シンナミルは少量観察されるのみであった。位置選択性を得る最適条件について検討した。

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