塩化チタン (IV) を用いた芳香族ケトン類とアミンの反応

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  • Titanium Tetrachloride-mediated Reactions of Aromatic Ketones with Amines

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塩化チタン (IV) の存在下, 9H-キサンテン-9-オン, 9H-チオキサンテン-9-オン, 9H-フルオレン-9-オン, 9(10H)-アクリジノン, アントラキノン, アントロンとアンモニア, 第一級アミン, 第二級アミンとの反応を検討した。9H-キサンテン-9-オン, 9H-チオキサンテン-9-オン, 9H-フルオレン-9-オンとアンモニアの反応においては 9-位のカルボニル基がイミノ基となった化合物が得られ, 第二級アミンとの反応では相当する置換アミノ化合物が得られた。9(10H)-アクリジノンと第二級アミンとの反応では N,N-ジアルキル-9-アクリジンアミンが得られ, アントラキノンとアンモニアとの反応では 9,10-アントラセンジオールが, 第二級アミンではジアミノ化合物が得られた。アントロンとアンモニアの反応では 10-アミノアントロンが,第二級アミンとの反応は 9,10-二置換生成物が得られた。

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