2-メチルキノリン誘導体を用いるペルフルオロアルキル置換1H-ベンゾ[c]キノリジン-1-オン誘導体の合成

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  • Synthesis of Perfluoroalkyl-1H-benzo[c]quinolizin-l-one Derivatives from 2-Methylquinolines
  • Synthesis of Perfluoroalkyl-1H-benzo(c)quinolizin-1-one Derivatives from 2-Methylquinolines.

抄録

2一メチルキノリン誘導体[7a]～ [7e]および2一メチルキノキサリン誘導体[7f]より得られる2-(トリメチルシリルメチル)キノリン誘導体[3a]～ [3e]および相当するキノキサリン誘導体[3f]を触媒量のテトラブチルアンモニウム・フルオリド(TBAF)存在下THF中-5～-10℃ で3時間ペルフルオロ(2-メチル-2-ペンテン)[2]と反応させると3-ペンタフルオロエチル-2-トリフルオロメチル-1H-ベンゾ[c]キノリジン-1-オン[6a]が付加体[4a](1%),その脱フヅ化水素体Elz-[5a](29および11%)とともに36%収率で得られた。乾燥THF中還流下E-またはZ-[5a]の異性化反応を行い,平衡定数KE→Z2=2.44およびΔGE→z=-2.5×103J・K-1・mol-1を得た。[4a],[5a]はいずれも湿ったキシレン中還流すると効率よく[6a]に変換される。モル比[3]:[2]:[KF]=1:3:1でTHF中-5℃ で3時間かきまぜた後水で処理し,溶媒をキシレンに置換後6時間還流すると(最適条件),one-pot反応により相当する3-ペンタフルオロエチル-2-トリフルオロメチル-1H-ベンゾ[c]キノリジン-1-オン誘導体[6a]～[6e],およびその窒素類似体[6f]がそれぞれ93(X=C,R1～R4=H),92(X=C,R1=R3=R4=H,R2=CH3),83(X=C,R1=R2=R4=H,R3=CH3),90(X=C,R1=R2=R4=H,R3=Cl),86(X=C,R1～R3=H,R4=Cl),35%(X=N,R1=CH,R3=R4=H)収率で得られた。

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