アルキルフェノールとシアヌル酸クロリド-N,N-ジメチルホルムアミド付加物との反応

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タイトル別名
  • Reaction of Alkylphenols with Cyanuric Chloride-<i>N</i>, <i>N</i>-Dimethylformamide Adduct
  • アルキルフェノールとシアヌル酸クロリド‐ N,N‐ジメチルホルムアミド付加物との反応

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説明

シアヌル酸クロリド-DMF付加物と種々のアルキル置換フェノール〔2〕との反応を検討した。1:2付加物が生成する30-40℃での反応では,アルキル置換基により原料回収,あるいは対応するフェノールのギ酸エステル〔4〕を得た。しかし1:3付加物が生成する60-70℃での反応では,N2-(アルキルフェノキシカルボニル)-N1,N1-ジメチルホルムアミジン〔3〕を得た。この場合1:3付加物としては,トリアジントリオン体〔1c〕が反応したものと推定される。あわせて,生成した〔3〕の反応性を検討し,酸性加水分解ではカルバミド酸(アルキルフェニル)〔6〕,あるいはそのN-ホルミル誘導体〔5〕を得た。またNaBH4による還元では,ジメチルアミノメチルカルパミド酸(アルキルフェニル)〔7〕を得た。

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