2-ナフタレンチオールとアクリルアルデヒドとの反応によるジヒドロナフトチオピラン類の合成

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タイトル別名
  • Synthesis of Dihydronaphthothiopyrans by the Acid-catalyzed Reaction of 2-Naphthalenethiol with Acrylaldehyde
公開日
1985-04-10
DOI
  • 10.1246/nikkashi.1985.725
公開者
公益社団法人 日本化学会

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説明

2-ナフタレンチオール(NT)とアクリルアルデヒド(AA)をエーテル中硫酸触媒の存在下で反応させると,付加反臨についで閉環反応が容易に起こり,1-(2-ナフチルチオ)-2,3-ジヒドロ-1H-ナフト[2,1-b]チオピラン[2a],2,3-ジヒドロ-1H-ナフト[2,1-b]チオピラン[3],3H-ナフト[2,1-b]チオピラン[4]および 3H-ナフト[2,1-b]チオピラン-3-オン[5]などのナフトチオピラン類を生成した。<BR>生成物の収率は反応条件によって大きく変化した。<BR>すなわち NT1 mo lと AA O.5mol を 1mo1の硫酸存在下で反応させると, 96% の収率で[2a]が生成したが,同モルの NT と AA との反応では[2a]43,[3]18,[4]7,[5]7%をそれぞれ生成した。しかし同モルの NT と AA との反応で硫酸量を 0.1mol に減少させると,反応中間体である 3-(2-ナフチルチオ)プロピオンアルデヒドが 95% 得られた。また NTlmol と AA O.5mol の反応では硫酸量(0.1または1mol)に[1]関係なく,[2a]を 96% 生成した。さらに[1]とチオール類との反応によっても対応するジヒドロナフトチオピランのスルフィド類が生成した。<BR>以上の反応経路についても検討を加えた。

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