酢酸カリウムと臭化ブチルとのエステル化反応における第三級アミンの触媒効果

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タイトル別名
  • Catalytic Effect of Tertiary Amines on the Esterification of Potassium Acetate with Butyl Brom i d e

説明

固-液二相系での臭化ブチルと酢酸カリウムとのエステル化反応における第三級アミンの触媒効果と反応経路を検討した。触媒活性種は第四級塩であり,触媒効果は第三級アミンの四級化反応性と第四級塊の触媒能によって影響された。<BR>触媒効果はトリブチルホスフィン(TBP)>>トリエチルアミン(TEA)>トリブチルアミン:(TBA)>トリオクチルアミン(TOA)の順に減少し,四級化反応性の傾向と同じであるが,第四級塩では,TBP,TBAおよびTOAの塩が同じ程度に顕著な効果を示し,TEAの塩はこれらより劣る。N,,N,Nt,N,-テトラメチル-α,ω-アルカンジアミンのビス(第四級塩)はもとのジアミンより小さな効果を示し,おもな活性種はモノ(第四級塩)であることが推論された。ポリ(第三級アミン)ではビス錦四級塩も活性種と考えられ,触媒効果は四級化反応性のよい末端第三級アミノ基の含量の順に,ビス(第三級アミン)>トリス(第三級アミン)>テトラキス(第三級アミン)であった。また,触媒効果を増大するとされていたヨウ化物塩の添加は,本反応ではかえって効果を減少させることが認められた。

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