1一メチルシクロアルキル=(置換フェニル)=スルホキシドの熱分解反応

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タイトル別名
  • Pyrolysis of 1-Methycycloalkyl (Substituted phenyl) Sulfoxide
  • 1-メチルシクロアルキル=(置換フェニル)=スルホキシドの熱分解反応
  • 1 メチルシクロアルキル チカン フェニル スルホキシド ノ ネツ ブンカイ

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抄録

分子内にシクロアルキル環を持つスルポキシドの熱分解を検討した。1-メチルシクロアルキル=(置換フェニル)8スルポキシドを基質とし,五,六および七員環化合物を比較検討した。その結果,六員環スルポキシドは他とくらべて反応速度,オレフィン異性体の生成に特異な挙動を示した。反応速度は六員環スルポキシドが最も遅く,五,六,七員環の比率はほぼ7:1:36であった。一方,オレフィン異性体の生成比(メチレンシクロアルカン/1-メチルシクロアルケン)は六員環が最大で,五員環,六員環,七員環の比率は約0.02:1:0.07であった。この結果は六員環化合物の遷移状態における立体的な規欄によるものと考えた。六員環化合物の活性化パラメーターとしてEa=120～130kJ・mol-1,ΔS=1.67(エタノール),-1.7(ジオキサン)JK-1・mol-1を得た。置換基効果はρ=+0.865,異性体生成比との間では3～4の範囲であった。生成比に対する溶媒の影響はみられなかった。同位体効果はkH/kD=4.6であり,類縁化合物の値とほぼ似た値を示した。<BR>これらの結果から,基質の脱離機構は近E1型の遷移状態を通ると推定された

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