Reimer-Tiemann反応におけるポリエチレングリコール類の添加効果

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  • The Catalytic Effects of Polyethylene Glycols and Their Ethers on the Reimer-Tiemann Reaction

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フェノールにアルカリ中でクロロホルムを作用させる反応 (Reimer-Tiemann反応)において, ポリエチレングリコールあるいはそれらのエーテル類を添加すると, o-ヒドロキシベンズアルデヒドの生成量が減少するのに対して p-ヒドロキシペンズアルデヒドの生成量が増加し, パラ選択性が飛躍的に向上した。このパラ選択性は, ポリエチレングリコールおよびアルカリの添加量に大きく影響された。また, ポリエチレングリコールジエチルエーテルを用いると収率がいちじるしく低下することから, ポリエチレングリコール末端のヒドロキシル基の関与が示唆され, 反応中間体を単離した結果, アセタールの中間体を経る反応経路が支持された。

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