芳香族スルホン酸塩のアルキルアミノ化反応

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タイトル別名
  • Alkylamination of Aromatic Sulfonates

説明

モノアルキルアミン中で芳香族スルホン酸塩とナトリウムアミドとの反応による芳香族アルキルアミノ化を検討した。その結果,芳香族スルホン酸塩と3倍モルのナトリウムアミドをモノアルキルアミン中140～170。Cで反応させると,アルキルアリールアミンと芳香族第-アミンがほぼ8:2～9:1の重量比で生成した。アルキルアリールアミンの収率は約60～90%であった。温度,試薬濃度などの反応,条件を検討した結果,この反応は(1)～(3)式で表わされ,高温で大過剰のナトリウムアミドを使用した場合には(4)式によりジアルキルァミジも購に生成した。また,最初110。C以下の温度で(1)式の反応によりナトリウムアルキルアミドを製し,つぎにこれと芳香族スルポン酸塩とをモノアルキルアミン中140～160℃で反応させるという二段階法により,アルキルアゾールアミンが選択的に高収率で得られた。

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