アニリンとスルファミン酸との反応によるオルタニル酸の合成

斎藤 正彦, 出原 正孝, 真鍋 修

doi:10.1246/nikkashi.1972.380

アニリンとスルファミン酸との反応によるオルタニル酸の合成

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斎藤正彦

山口大学教育学部化学教室
出原正孝

スガイ化学工業株式会社
真鍋修

大阪市立工業研究所

書誌事項

タイトル別名

Synthesis of Orthanilic Acid by the Reaction of Aniline with Sulfamic Acid
アニリントスルファミンサントノハンノウニヨルオルタニルサンノゴウセイ

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説明

芳香族アミノ化合物のオルト位へのスルホン化はN-フェニルスルファミン酸を経て起こると考えられる。反応の中間段階にN-フェニルスルファミン酸を生成するスルホン化剤としてスルファミン酸を用いアニリンのスルポン化を行なった。1molのスルファミン酸と4molのアニリンを160℃,12時間加熱かきまぜると,0.42molのオルタニル酸,0.35molのスルファニル酸および少量のアニリンジスルホン酸を得る。この反応はオルタニル酸の新合成法となり得る。主生成分であるオルタニル酸,スルファニル酸の分離は酸解離度とカリウム塩の溶解度差を利用して行なわれ純度98%以上の成分がおのおの80%の収率で単離される。合成条件検討の結果および反応追踏のペーパークロマトグラムから反応の径路を推論した。