メチルグリオキサールの無触媒重合

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タイトル別名
  • Spontaneous Polymerization of Methylglyoxal

抄録

NMRスペクトルを用いて,メチルグリオキサール〔1〕の無触媒重合を追跡し,重合速度について検討したところ(20℃),パイレックス試料管,無添加の場合と比較して,石英試料管,あるいは水,酢酸の添加が重合を促進し,〔1〕の重合は,微量の酸性不純物に触媒されるカチオン重合機構により進行するのではないかと推定された。<BR>また,〔1〕を長期間放置して得られるガラス状重合物〔2〕のMWおよびIR,NMR,Massスペクトルについて検討したところ,〔2〕は平均(C3H402)14であり,Rileyらの示すアルドール四重合物(2)は存在してもきわめて少量であると考えられ,〔2〕はアルデヒド基だけでなく,ケト基も重合に関与したポリアセタール型重合物であることが明らかになった。また〔2〕は,水または熱によって解重合し,酸,塩基との反応では容易に〔1〕を生じた。

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