二酸化セレンによるイソプレンの酸化

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タイトル別名
  • Selenium Dioxide Oxidation of lsoprene

抄録

酢酸類を溶媒としたイソプレンの二酸化セレン酸化を行ない,酸化生成物として,二重結合のアリル位のメチル基が酸化された生成物のほかに,フラン化合物,環状セレン化合物およびC10-アルデヒドなどを確認した。これらの生成物の組成は,モル比および溶媒によりいちじるしく変化した。すなわち,酢酸溶媒中,反応温度100～105℃の反応では,イソプレン:二酸化セレンのモル比が10のときには,2-ヒドロキシメチル-1,3-ブタジエン(1)が,モル比が2のときには,環状セレン化合物が主生成物として得られた。また,無水酢酸を溶媒とした場合には,2-ホルミル-4-アセトキシ-2-ブテンが主生成物として得られた。さらに(1)および2-メチル-1,4-ジアセトキシ-2-ブテンの二酸化セレン酸化を試みることにより,反応径路についても考察した。

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