9-置換1-メチルフルオレン誘導体の合成とそれらのC(9)-C単結合の束縛回転

DOI Web Site

書誌事項

タイトル別名
  • Syntheses of 9-Substituted 1-methylfluorene Derivatives and Restricted Rotation around the C(9)-C Single Bonds in these Compounds
  • フルオレン誘導体の回転異性　ＩＶ　　９‐置換１‐メチルフルオレン誘導体の合成とそれらのＣ（９）‐Ｃ単結合の束縛回転
公開日
1979-02-10
DOI
  • 10.1246/nikkashi.1979.239
公開者
公益社団法人 日本化学会

この論文をさがす

説明

1-メチル-9-フルオレノン〔1〕に種々のGrignard試薬や有機リチウム化合物を作用させて種々の9-置換1-メチル-9-フルオレノール誘導体〔4〕を合成した。つぎにこれを9-プロモ体〔5〕としたのちアルコールと加熱して9-アルコキシ誘導体〔6〕とした。また〔4〕を還元して9-置換1-メチルフルオレン〔7〕を合成した。ついでこれらの化合物のC(9)-C単結合の束縛回転をDNMRスペクトルから検討した。この場合,とくに1-メチル-9-(2-メチルフェニル)フルオレン〔7e〕および1-メチル-9-(1-ナフチル)フルオレン〔7h〕においてはCsp3が-Csp2単結合の回転のエネルギー障壁が,9-(2-メチルフェニル)フルオレンや9-(1-ナフチル)フルオレンにくらべて2～3kcal/mol高いことが判明した。

収録刊行物

キーワード

詳細情報 詳細情報について

問題の指摘

ページトップへ