三フッ化ホウ素,85% H<SUB>3</SUB>PO<SUB>4</SUB>系錯体存在下におけるジプノンの反応

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タイトル別名
  • Reaction of Dypnone in the Presence of BF<SUB>3</SUB>, 85% H<SUB>3</SUB>PO<SUB>4</SUB> Complexes
  • Reaction of Dypnone in the Presence of BF3, 85% H3PO4 Complexes

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説明

三フッ化ホウ素存在下にベンゼンの酢酸によるカルボキシル化反応で安息香酸(1)が得られる反応において,この最終段階であるジプノン(3)の切断過程は,B Fs,水系錯体のうちとくにBF3,H20により強く起こることが明らかになった。<BR>BF3は無機酸とも錯体をつくることが知られているが,本報で(3)に無機酸を添加しBF3ガスを導入する反応を行なった結果,反応生成物は水を添加した場合と同様であったが,無機酸の添加によりA切断反応が促進され,とくに85% H3PO4,を添加した場合には(3)の重合もある程度抑制された。まfe BFs,85%o HsPO 系錯体とBF3,水系錯体を比較するため, B Fs,85% H3PO4(BFg(H3PO,+H,O)=1(mol/mo1))と(3)との反応を行なった結果BF3,H20の場合よりもA切断反応がはや,これはBF3,85%H3PO4がBFs,H,Oよりも熱的に安定なためと考えられる。また(3)のA切断反応に対する活性の順序はつぎのようであった。<BR>BFs,85% HgPO< BFs.H20< BFs 2(85% H3PO) < BF3 2 H20

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