四塩化炭素-ニトロベンゼン混合溶媒中におけるベンジルトリエチルアンモニウム=ヒドロキシド触媒によるP-ニトロベンジル=クロリドよりのα,α'-ジクロロ-P,P'-ジニトロスチルベンの生成

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タイトル別名
  • Benzyltriefhylamthoniurn Hydroxide-catalyzed Formation of α, α'-Dichloro p, p'-dinitrostilbene from i-Nitrobenzyl Chloride in the Mixture of Carbon Tetrachloride and Nitrobenzene
  • 塩基触媒反応　Ｖ　　四塩化炭素‐ニトロベンゼン混合溶媒中におけるベンジルトリエチルアンモニウム・ヒドロキシド触媒によるｐ‐ニトロベンジルクロリドよりのα，α′‐ジクロル‐ｐ，ｐ′‐ジニトロスチルベンの生成

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説明

四塩化炭素-ニト癖ペンゼン混合溶液中で,p-ニトロペンジル=クロリドをベンジルトリエチルアンモニウム=ヒドロキシドで処理すると,α,α-ジクロロψ,1,なジニトロスチルベン[3]が,最適条件下では98%の収率で得られ,p,p仁ジニトロスチルペン[1]とビス(かニトロフェニル)アセチレン[2]が副生成物として得られた。この反応でニト潭ベンゼンが存在レない条件では,化合物[3]の収率は25%に低下し,化合物[3]に対する化合物[1]または[2]の生成劉合が増大した。また,この反応で四塩化炭勲用いないと,化働[3]姓嘩ず,[,]と亡が得ら隷,また,四塩化炭素溶媒帆ニトロベンゼンまたはかニトロトルエンを同様に処理すると,わずかではあるが化合物[3]が生じることを確紹した。さらに,反応生成物中にク質巨ホルムやヘキサクロロエタンが存在することを確認した。これらのことから,化合物[3]のα-位の塩素は四塩化炭素からラジカル的に引き抜かれたものであることカミわかった。

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