イミダゾール-およびピリジン-カルボン酸類と五塩化リンとの反応におけるカルボキシル基のトリクロロメチル基への変換

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  • Conversion of Carboxyl to Trichloromethyl Group in Reactions of lmidazole and Pyridine-carboxylic Acids with Phosphorus Pentachloride

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いろいろのイミダゾールおよびピリジソーカルボソ酸を塩化チオニル共存下で五塩化リンと反応させると,不飽和窒素に対しα位炭素原子についているカルボキシル基のみトリクメチル基に変換されうることを見いだした。すなわち1メチルーイミダゾールカルボン酸から1 メチルリクロメチル-イミダゾールを,イミダゾル-4,5-ジカルボン酸から4,5-ジ-トリクロメチル-イミダゾ-ルを,ピコリソ酸から2-トリクロロメチルピリジンを,ピリジン-2,4-ジカルボン酸から2-トリクメチル-ピリジン-4-カルボン酸を,ピン-2,5-ジカルボン酸から2-トリクメチルピリジン-5-カルボン酸を得た。これらの事実からカルボキシル基をトリクロロメチル基へ変換する反応機構を考察した。

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