塩化アルミニウムの存在下における過酸化ジ-t-ブチルと芳香族化合物の反応

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タイトル別名
  • The Reaction of Di-t-butyl Peroxide with Aromatic Compounds in the Presence of Aluminum Chloride

説明

過酸化ジ+ブチルとキシレン,アニソール,クロペンゼンなどの芳香族化合物の反応を,0～1S cで壌化アルミニウムの存在下で行なった。二三化物質としてフェノール類が2～83%の収率で得られ,,t-ブチルベンゼン類は14～72%の収率で生成した。キシレンを基質にして各種の溶媒の影響を調べると,0-ジクロロベンゼンがすぐれていることがわかった。0-ジクロロベンゼンを溶媒にすると,0-キシレンから85%,m-およびρ-キシレンでは90%以上の収率でキシレノールが得られた。<BR>各種のアリールt-ブチルエーテルをトルエン中,0～20 Cで塩化アルミニウムと反応させると,いずれもt'-ブチル基の脱離が容易に起こり定量的にフェノール類が生成した。<BR>酸素化反応のベンゼンに対する置換ペソゼンの相対反応性は以下の順であった。<BR>m-キシレン(132.1)>アニソール(97,8)>P-キシレン(60, 3)>o-キシレン(56.2)>クロペソゼソ(0 08)<BR>これらの相対反応性の結果とフェノール類の異性体組成をさきに報告したt-ブチルヒドPtペルオキシドー塩化アルミニウム系による酸繁化反応の結果と比較して,反応種の活性について検討した。

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