o-アミノベンゼンスルホンアミドと無水フタル酸の反応

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タイトル別名
  • The Reaction of o-Aminobenzenesulfonamide with Phthalic Anhydride

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o-アミノベンゼンスルホンアミド(1)と無水フタル酸(2)からの11-オキソー11H-イソイソドロ[1,2-c1, 2, 4]ベンゾチアジアジン5,5-ジオキシド(6)の生成について検討した。(6)の生成にいたる3種の中間体として,2ノースルファモイルフタルア.リド酸(3),N-(o-スルファモイルフェニル)フタルイミド(4),3- (o-三ルボキシフェニル)-1,2,4-ベンゾチアジンユ,1-ジオキシド(5)を単離し,これらについて脱水環化反応を行なった。(3)は(1)と(2)の室温における開環付加反応により合成した。(3)の加熱脱水環化反応によると,(4)の生成を経由して(6)が得られた。(3)の化学的脱水環化反応を無水酢酸を用いて室温で行なうと(4)を生成したが,塩化チオニルを用いると(4)と(6)の混合物を生成した。(3)を水酸化ナトリウム水溶液中で加熱反応させると(5)が得られたが,r-ピコリソ,トリ-n-ブチルアミンのような有機塩基触媒の存在下に(3)を加熱反応させると(6)が得られた。さらに反応径路についても考察を加えた。

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