Syntheses of Hydantoin Derivatives and Halogenation of N-halohydantoin

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  • ヒダントイン誘導体の合成とN-ハロヒダントインのハロゲン化反応

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脂肪族ケトンの利用方法の一つとして各種ケトンからヒダントインを得, そのモノメチロール化と得られたメチロールのエステル化,エチレンオキシド付加体の試製とその表面張力の測定,およびヒダントインのN-ハロ誘導体の合成などを行った。つぎに得られたモノおよびジのクロルおよびブロムヒダントインを用い, シクロヘキセンを対象化合物として3-ハロシグロヘキセン(置換体)と1,2-ジハロシクロヘキサン( 付加体) 両者の生成比を溶媒, 触媒を変えて研究した。その結果クロル体はモノ,ジともに溶媒,触媒の影響を受けることが小さく,置換体は付加体の1/2程度にとどまった。ブロム体は触媒として過酸化ベンゾイル,アゾビスイソブチロニトリルなどのラジカル型触媒を用いると,置換体の生成量を著しく増加できることを認めた。また溶媒の効果につき検討を行った。ラジカル反応であるモノブロムヒダントインとシクロヘキセンの反応において,反応速度は加えた触媒濃度の0.5乗に比例することをたしかめた。

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