Friedel-Crafts Alkylation of Benzene with Some Oxiranes and Oxetanes

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  • オキシランおよびオキセタン類によるベンゼンのフリーデル・クラフツ反応
  • オキシラン オヨビ オキセタンルイ ニ ヨル ベンゼン ノ フリーデル クラフツ ハンノウ

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ルイス酸存在下での各種オキシランおよびオキセタンとベンゼンとの反応を研究した。1,2-ブテンオキシドは2-フェニル-1-ブタノール,3-フェニル-1-ブタノールおよび3種のハロブタノール異性体を生成した。生成物の異性体組成は,反応温度と触媒の種類によって影響される。イソブテンオキシドとスチレンオキシドの反応では,ベンゼンのアルキル化と同時にオキシランのアルデヒドへの異性化が起こった。ベンジルエチレンオキシドおよびシクロヘキセンオキシドの反応では,アルキル化反応が起こらないで,ヒドロシンナムアルデヒド,2-クロルシクロヘキサノールに変化した。トリメチレンオキシドおよび2-メチルオキセタンは主として3-フェニル-1-アルカノールを,また副生成物としてハロヒドリンを生成した。非対称環状エーテルの場合には,2級(または3級)炭素と酸素間の結合が優先して切れることがわかった。

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