スルフェンアミド型加硫促進剤の作用機構

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  • Reaction Mechanism of Rubber Vulcanization Accelerators of Sulfenamide Type.

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前報に引きつづきジフェニルメタン(DPM)をゴム炭化水素のモデルとして使用し,実際ゴム工業で用いられている最も代表的なスルフェンアミド系ゴム加硫促進剤2-(N-シクロヘキシルアミノチオ)べンゾチアゾール(HBS),2-(4-モルホリノチオ)ベンゾチアゾール(MBS)についてそれぞれの加硫促進作用を明らかにした。反応は前報2-(アミノチオ)ベンゾチアゾールと比較するためスルフェンアミド(MBSまたはHBS)とDPM中の反応を行ない,更にこれらにイオ,更にこれらにイオウ,酪酸亜鉛を順次添加した反応を行なってそれぞれの反応生成物を検索定量した。その結果は前報同様スルフェンアミェンァミド自身の熱解離が反応の第1段階であること。熱解離により生成したベンゾチアゾールスルフェニルラジカルはイオウ分子を開裂して促進作用を呈すること等を見出した。また酪酸亜鉛を添加した場合は前報では2-(アミノチオ)ベンゾチアゾールよりN-(2-ベンゾチアゾリル)ブチルアミドを生成したが,本報ではMBSより,2-(4-モルホリノ)ベンゾチアゾールをHBSより,2-(N-シクロヘキシルアミノ)ベンゾチアゾールをえた。また反応生成物の生成量からMBS,HBSのスルフェンアミド系促進剤の促進効果は前報と同様チアゾール系促進剤よりも大であることが明らかとなった。

収録刊行物

  • 工業化学雑誌

    工業化学雑誌 64 (3), 483-487, 1961

    The Chemical Society of Japan

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