Kinetics of the Esterification Reaction of the Aliphatic and the Aromatic Carboxylic Acids

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  • 脂肪族および芳香族カルボン酸のエステル化反応の動力学
  • シボウゾク オヨビ ホウコウゾク カルボンサン ノ エステルカ ハンノウ ノ ドウリキガク

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カルボン酸とエチレングリコールの当量エステル化反応を無触媒解放系で行ない,その速度式に関してつぎの結果を得た。<BR>脂肪族ジカルボン酸では21/2次式に従いTangらの報告と一致したが,芳香族カルボン酸では2次式に従う。フェニル置換脂肪酸C6H5(CH2)mCOOH,シクロヘキシル置換脂肪酸C6H11(CH6)mCOOHでは,メチレン基の増加につれて順次2次,21/4次,21/2次の速度式に従う。無極性溶媒としてジフェニルェーテルを用いて同様のエステル化を行ない,無溶媒系と同様,脂肪族ジカルボン酸では21/2次,芳香族カルボン酸では2次反応であることを認めた。芳香族カルボン酸は脂肪族のカルボン酸に比して,活性化エネルギーが大きく,また反応速度は小さい。芳香族カルボン酸は水素イオンが付加して生じるカルボニウムイオンが陽電荷の非局在化によって安定化される点で,脂肪族のカルボン酸と異なり,この相違が速度式に関係するものと思われる。それぞれの反応について動力学的考察を行ない,カルボン酸の種類による相違について検討した。

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