フッ素化ニトロアニリン類とこれらをジアゾ成分とするアゾ染料

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タイトル別名
  • Fluorinated Nitroanilines and Some Azo Dyes Using them as Diazo Components

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説明

2-または3-フルオルアセトアニリドを低温で発煙硝酸と反応させフルオルニトロアニリン類を合成した。このさい生成する4-および6-ニトロ体の比はそれぞれ89:11および33:67であった。フルオルニトロアニリン類およびフルオルニトロアセトアニリド類の19F NMRスペクトルにおいて無置換フルオルベンゼンからの化学シフトがGutowskyらの法則に合致するのをみとめた。2-および3-フルオル-4-ニトロアニリンをジメチルアニリン,N,N-ビス(2-オキシエチル)-m-トルイジン,2-ナフトールまたは2-オキシ-3-ナフトエ酸アニリドとカップリングさせて8種のフッ素化アゾ染料を合成した。これらの染料の可視スペクトルから, アミノアゾ染料においてはつぎの順で色が深くなることをみとめた: Fなし<3-F<2-F。o-オキシアゾ染料においてはフッ素はほとんど色調に影響を与えず,これはおそらくヒドラゾン型の寄与が大きくなるためと考えられる。ポリエステル繊維の染色物について耐光堅ロウ度を測定したが,フッ素の導入によって0.5～1級ていど上昇するものがあったが,一般にめだった改良結果はえられなかった。

収録刊行物

  • 工業化学雑誌

    工業化学雑誌 70 (9), 1530-1532, 1967

    The Chemical Society of Japan

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