Alkali Fusion of Sodium Arenesulfonates and the Mechanism of Reaction of Dealkylation
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- NAGAI Shigeki
- 宇部興産株式会社中央研究所
Bibliographic Information
- Other Title
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- 芳香族スルホン酸ナトリウムのアルカリ溶融の考察ならびに脱アルキル化反応の機構
- ホウコウゾク スルホンサン ナトリウム ノ アルカリ ヨウユウ ノ コウサツ ナラビニ ダツアルキルカ ハンノウ ノ キコウ
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Abstract
アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウムのアルカリ溶融にともなう脱アルキル化反応は, 溶融反応にあずかるスルホン酸ナトリウムならびに生成したフェノレートの熱変化によって起こるものではなく, まったく溶融反応にともなって起こるものであり, アルキル基はアルカリとの反応によりほとんどアルコールとして離脱し, 溶融物中にアルコレートとして存在することがわかった。<BR>この事実にもとづいて脱アルキル化反応の機構を, スルホン基の電子吸引効果と3d 軌道共鳴の寄与によって説明した。<BR>これまでに行なった各種の芳香族スルホン酸ナトリウムのアルカリ溶融の反応性は, まったく置換基のおよぼす電子的効果として一定の傾向を示すが, とくにアルキル置換基をもつものの, 反応に対する妨害的な影響とアルキル基の安定性すなわち脱アルキル化反応の傾向が比例的関係にある。さらに溶融反応の起こりやすさは脱スルホン化, すなわち置換基の効果にもとづくスルホン基自体の熱安定性の傾向と互いに逆の関係にあることもわかる。したがってアルカリ溶融においては, これらの置換基の電子的効果が相乗的にきいて大きな影響をおよぼしている。そこで以上の検討の結果, 芳香族モノスルホン酸ナトリウムのアルカリ溶融に関してはSN2反応と考えて予測ならびに考察を行なっても差支えない。
Journal
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- The Journal of the Society of Chemical Industry, Japan
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The Journal of the Society of Chemical Industry, Japan 69 (10), 1950-1953, 1966
The Chemical Society of Japan
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Keywords
Details 詳細情報について
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- CRID
- 1390282680109866112
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- NII Article ID
- 130004277089
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- NII Book ID
- AN00080721
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- ISSN
- 21850860
- 00232734
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- NDL BIB ID
- 8197353
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- Text Lang
- ja
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- Data Source
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- JaLC
- NDL
- Crossref
- CiNii Articles
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- Abstract License Flag
- Disallowed