Effect of Substituents on Retardation Abilities of Aniline and Phenolic Compounds in Vinyl Acetate Radical Polymerization

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  • 酢酸ビニルのラジカル重合におよぼすアニリンおよびフェノール誘導体の置換基効果
  • サクサン ビニル ノ ラジカル ジュウゴウ ニ オヨボス アニリン オヨビ フェノール ユウドウタイ ノ チカンキ コウカ

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アニリン系, およびフェノール系の酸化防止剤を含む約30種の核置換誘導体について, 酢酸ビニルのラジカル重合遅延効果を測定し,それらの結果と単純LCAO-MO法から計算したそれぞれの誘導体のラジカル反応性指数との間に得られる直線関係を利 用して, ラジカル反応性に関するアニリン, ならびにフェノール誘導体の置換基定数(μ)を試算した。その結果, μ値が増大するとこれら化合物の酢酸ビニル生長ラジカルに対する反応性は増加することがわかった。さらにμ値はスチレンの核置換誘導体のラジカルに対する相対反応性(1/γ1)とほぼパラレルな関係にあることがわかった。また,スチレンの核置換誘導体の共重合反応に対する共鳴項Q値に対しても,ほぼパラレルな関係にあることを認めた。したがって,酸化防止剤の酢酸ビニルのラジカル重合に対する阻止能,つまり酸化防止能は酸化防止剤自身の共役系が大きいほど,したがって,それから生じたラジカルが共鳴安定化しやすいほど,高くなることがわかった。

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