Epimerization of Borneol. I-III. I. Heterogeneous Epimerization.

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  • ボルネオールのエピメル化 (第1～3報) (第1報) 不均一系でのエピメル化

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ボルネオールにはエンド-形およびエキソ-形の両立体異性体があって,その生成割合は合成条件によって異なることが知られており, すでに著者らも前報に報告のとおり, 赤外分光分析によってこれを明らかにした。また銅クロマイトを用いてショウノウを水素化するとき, 反応温度120℃付近では24.3%がエンド形,150℃では61.5%のエンド-形を生成し, エキソ-形を同様処理するとき60.4%がエンド-形にエピメル化することを報告したが, 引きつづいてさらに本異性化反応に影響する因子と思われる諸反応条件, すなわち, 反応温度, 溶媒, 水素圧力などについて実験を行い, 本異性化においてはエンド-形, エキソ-形両ボルネオールとショウノウおよび水素との間に平衡があって, エンド-形とエキソ-形両異性体の比率は60:40前後で一定であることを確認した。また銅クロマイトによる両異性体の吸着, 脱水素速度等も比較した。よってこれらの結果に基づいてボルネオールのエピメル化機構の解析を試みた。

Journal

  • Nippon kagaku zassi

    Nippon kagaku zassi 79 (12), 1468-1472, 1958

    The Chemical Society of Japan

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