α-アミノアルコール類および関連化合物の立体化学的研究(第7～8報) (第7報)DAE系の分子内閉環反応(その2)アミンとボスゲンの反応ならびにウレイドの塩酸による閉環

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書誌事項

タイトル別名
  • Stereochemistry of a-Amino Alcohols and Related Compounds. VII-VIII VII. Intramolecular Cyclization of DAE Derivatives. Part 2. Cyclizations of Amines with Phosgene and of Ureids with conc. Hydrochloric Acid

説明

アミンとボスゲンの反応ならびにウレイドの塩酸による閉環1,2-ジフェニル-2-アミノ-1-エタノール(DAE)系の分子内閉環反応と立体障害の関係をみる目的で,題記の反応について検討した。<BR>遊離アミンに対するボスゲンの作用は,N-CH3,nor系ともerythro(E),threo(T)に関係なく立体配置を保持して,それぞれのオキサゾリドン(oxazalidane)に閉環した。<BR>ウレイドと濃塩酸の加熱は,N-CH3,nor系とも,Tは窒素1個を失なってtransのオキサゾリドンに,EはWalden反転をともなってtransのオキサゾリジン(oxazolidine)に閉環した。ここに得られるオキサゾリジンは,亜硝酸により環外の窒素1個を失なってtransのオキサゾリドンになり,また水酸化アルカリとの加熱で開環し,TのDAEアミンを生球した。<BR>これらの反応で得られる生成物の立体配置および閉環反応の反応経過について考察した。

収録刊行物

  • 日本化學雜誌

    日本化學雜誌 81 (10), 1589-1592, 1960

    The Chemical Society of Japan

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