Studies on D-Ribose Derivatives. II. Preparation of 2, 3Di-O-acetyl-5-deoxy-5-iodo-D-ribofuranosyl Chloride from 5-O-Trityl-D-ribose

DOI Web Site
  • KANAZAWA Teiichi
    Laboratory of Organic Chemistry, Tokyo Institute of Technology
  • SATO Tetsuo
    Laboratory of Organic Chemistry, Tokyo Institute of Technology

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Other Title
  • D-リボース誘導体に関する研究(第2報)5-O-トリチル-D-リボースを出発原料とする2,3-ジ-0-アセチル-5-デオキシ-5-ヨード-D-リボフラノシルクロリドの合成

Description

1,2,3-トリ-σ-アセチル-5-O-トリヂル-α,β-D-リボフラノースを還元して得られる1,2,3-トリ-O-アセチル-D-リボフラノースをカラムクロマトグラフィーによってα およびβ 体に分離精製し,得られたα 体およびβ 体をそれぞれトシル化したところ1,2,3-トリ-O-アセチル-5-O-トシルーD-リボフラノースのα体およびβ体が得られた。このトシル誘導体のβ 体をヨウ化ナトリウムで処理して得られる5-デオキシ-5-ヨード体に塩化水素を作用させたところ,目的とする2,3-ジ-O-アセチル-5-デオキシ-5-ヨード-D-リボフラノシルクロリドが得られた。これはシロップ状であり,かつ精製も困難であるので,これにテオフィリンの銀塩を反応させ7β-(5'-デオキシ-5-ヨード-D-リボフラノシル)-テオフィリンに導き確認した。<BR>また,1,2,3-トリ-O-アセチル-5-O-トリチル-D-リボフラノースを少量の水を含む酢酸中で加熱したところ1,2,3-トリ-O-アセチル-D-リボフラノースと共に2,-3-ジ-O-アセチル-D-リボースが得られた。

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