3-(5-メトキシ-2-フリル)-2-メチルアクリル酸エステル,3-(5-メトキシ-2-フリル)アクリル酸エステルの合成および酸分解生成物

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タイトル別名
  • ynthesis and Acid-catalyzed Cleavage of Methyl 3-(5methoxy-2-fury1)-2-methylacrylate and Methyl 3-(5-methoxy2-furyl)acrylate

抄録

3-(2-フリル)-2-メチルアクリル酸メチル,3-(2-フリル)アクリル酸メチルを電解酸化して,2.5-ジメトキシ-2.5,ジヒドロフラン誘導体を合成し.さらに硫酸酸性メタノール溶液中で加熱分解することにより3-(5-メトキシ-2-フリル)-2-メチルアクリル酸メチル・3-(5-メトキシ2-フリル)アクリル酸メチルを合成した。これらの3-(5-メトキシ-2-フリル)アクリル酸エステルおよびその誘導体は・アルカリ性溶液中では安定であるが酸性メタノール溶液中では非常に不安定で,容易にフラン環の開裂を起こし,それぞれ4-オキソ-2-ヘキセン-2,6-ジカルボン酸ジメチル,3-オキソ1-ペンテン-1,5-ジカルボン酸ジメチルをほとんど定量的に合成することができた。これらの事実から3-(2,5-ジメトキシ2,5-ジヒドロ-2-フリル)アクリル酸エステルおよびその誘導体が・酸性環開裂によって不飽和ジカルボン酸エステルを生成するとき,まずアルコールのI.4離脱によって3(5-メトキシ-2-フリル)アクリル酸エステルおよび誘導体を生成し,これらの化合物が酸に対して不安定のため容易に加水分解を起こして不飽和二塩基酸エステルを生成する分解機構を確認することができた。

収録刊行物

  • 日本化學雜誌

    日本化學雜誌 90 (1), 96-100, 1969

    The Chemical Society of Japan

被引用文献 (2)*注記

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