Synthesis of Polysubstituted Benzoic Acids by the Reaction of Oxalyl Chloride with Tetramethylbenzenes, Halotetramethylbenzenes, and Pentaalkylbenzenes

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  • SUZUKI Hitomi
    Department of Chemistry, Faculty of Science, Kyoto University

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  • 塩化オキサリルとテトラメチルベンゼン,ハロゲンテトラメチルベンゼン,およびペンタアルキルベンゼンとの反応による多置換安息香酸類の合成

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3種のテトラメチルベンゼンとそのモノクロルおよびモノブロム誘導体.ベンタメチルベンゼンおよびペンタエチルベンゼンを無水塩化アルミニウムの共存下に塩化オキサリルと反応させて対応する多置換安息香酸の合成を試みた.フロムテトラメチルベンゼンを除く8種の化合物からは対応する安息香酸が比較的好収率(40～67%)で容易に得られる.5-ブロム-1,2,3,4-テトラメチルベンゼンと4-プロム-1・2・3・5-テトラメチルベンゼンは反応のさいに臭素原子が離脱してテトラメチル安息香酸を与えるが,3-プロム-1,2,4,5-テトラメチルベンゼンからは4-ブロム-2,3,5,6-テトラメチル安息香酸と2,3,5,6-テトラメチル安息香酸の混合物が得られる.脱臭素化反応によって生じる高次の臭素化物は主としてジブロムテトラメチルベンゼンである.クロルテトラメチルベンゼンおよびペンタアルキルベンゼンの反応では,副生成物としてクロルペンタメチルベンゼンまたはヘキサアルキルベンゼンと.1個のアルキル基の離脱によって生じたとみなされる構造の九置換ベンゾフェノンが得られる.3種のテトラメチル安息香酸およびそれらのクロルおよびブロム誘導体,ペンタメチルおよびペンタエチル安息香酸,ならびにこれらの多置換安息香酸のメチルエステル類のブロトン化学シフトおよび赤外吸収スペクトルを測定した.

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