The Reaction of Guanidine and its Derivatives with Diethyl Acetylenedicarboxylate

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  • グアニジンおよびその誘導体とアセチレンジカルボン酸ジエチルとの反応

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アセチレンジカルボン酸ジエチル(I)にグアニジン(IV)を作用させると2-イミノ-をオキソ-5-エトキシカルボニルメチレンイミダゾリジン(VIII)を生成した。同様にIVと類似の尿素およびチオ尿素(II)についてIと反応するかどうかを検討し比較した。またジフェニル尿素,ジフェニルチオ尿素(III)およびジフェニルグアニジン(V)とIとの反応も検討した。その結果尿素およびジフェニル尿素はIと反応しにくくIIおよびIIIは反応しやすくなり,IVおよびVは容易に発熱して反応するような傾向を示した。一方これら尿素,IおよびIVにさらにもう-つアミノ基が導入されたセミカルバジド(X),チオセミカルバジド(顕)およびアミノグアニジン(XIII)では尿素型に属するXさえも反応性を示した。しかしこの場合だけは他の場合に見られるように付加と同時に縮合して異節環を生成せず付加だけにとどまった。XIIおよびXIIIとIとの反応により得られたものは3-チオおよびイミノ-5-オキソ-6-エトキシカルボニルメチレンヘキサヒドロasym-トリアジン(XIV.XV)であった。

Journal

  • Nippon kagaku zassi

    Nippon kagaku zassi 85 (10), 704-707,A54, 1964

    The Chemical Society of Japan

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