Reactions of 1, 4-Dihalogenobutanes with Grignard's Reagents

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  • 1,4-ジハロゲンブタンとグリニャール試薬との反応

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1,4-ジブロムブタンおよび 1,4-ジョードブタンとグリニャール試薬, 臭化エチルマグネシウムおよびヨウ化エチルマグネシウムとの反応を検討した。溶剤としてエチルエーテル, ブチルエーテルを使用し, 反応温度を高くするためにこれら溶剤を蒸留し去り, 無溶剤でも反応を行なった。その結果はヨウ化エチルマグネシウムと 1,4-ジブロムブタンとの反応では主として後者の臭素はヨウ素と置換して 1,4-ジョードブタンとなり, 少量のオクタンとモノハロゲン化アルキルの生成が認められた。ヨウ化エチルマグネシウムと 1,4-ジョードブタンの反応ではオクタンとモノハロゲン化アルキルの少量が得られた。臭化エチルマグネシウムと 1,4-ジブロムブタンとでは反は起らなかった。応これらの反応は沸点の低い溶液では起らず,沸点の高いブチルエーテルを用い,また無溶剤で加熱して反応させると反応が行なわれることがわかった。

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